Свою первую работу Диана Вриланд получила, когда ей было тридцать лет. Кармел Сноу, главный редактор Harper's Bazaar, увидела в нью-йоркском St. Regis танцующую Вриланд в белом кружевном платье от Chanel, с розами в волосах. Сноу тут же предложила ей поработать в качестве редактора моды.
Вриланд никогда не волновалась по поводу точности фактов - она лишь проецировала свое врожденное чувство стиля на публику. "Если ты не знаешь чего-то - ну, милочка, просто выдумай это и молись, чтобы тебе поверили на слово", - учила Вриланд своих коллег. В 1962 году, став главным редактором американского Vogue, она начала с того, что коротко подстриглась и стала носить яркие экстравагантные наряды. Ее успех был во многом определен тем, что она делала ставку на молодость. Вриланд предвидела, что именно молодежь станет в дальнейшем определять стиль и новую культуру.
Благодаря ей Vogue помолодел, в нем оказались Мик Джаггер и Beatles, и именно ее идеей было задействовать знаменитостей - Барбру Стрейзанд и Шер - в качестве моделей.
После того как ее в 1972 году уволили из Vogue, она в течение пятнадцати лет проработала консультантом в музее Metropolitan, где тоже перевернула все с ног на голову. С тех пор как Вриланд устроила в Metropolitan ретроспективную выставку Дома Balenciaga, в музейном мире всерьез заговорили о моде, к которой раньше относились весьма скептически.
